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Sulfo-CY5-DBCO,水溶性-花青素标记二苯并环辛炔,Cyanine5-环状炔烃二苯并环辛炔


中文名称:磺化CY5-二苯并环辛炔花青素标记

英文名称:Sulfo-CY5-DBCO



Sulfo-CY5-DBCO 是一种双功能荧光探针,由两个关键化学模块构成:磺化花青染料 Sulfo-CY5 与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)。Sulfo-CY5 属于近红外荧光染料家族,其结构基于花青(Cyanine)骨架,并在苯环上引入磺酸基团(–SO₃⁻),显著提升水溶性。DBCO 则是一种环状炔烃,具有高张力的八元环结构,可在无铜条件下高效参与应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC)。两者通过稳定的共价连接形成单一分子实体,兼具光学信号输出与生物正交反应活性。

物理与化学特性

Sulfo-CY5-DBCO 在水相中表现出优异的溶解性(得益于磺酸基团),最大激发/发射波长分别约为 649 nm 670 nm,属于近红外窗口,有利于深层组织成像及降低背景荧光干扰。该化合物对光稳定性良好,在生理 pH 条件下稳定,且不含重金属催化剂,适用于活细胞标记。其摩尔消光系数高(通常 >250,000 M⁻¹cm⁻¹),量子产率适中,确保高灵敏度检测。

应用领域与实验功能

该试剂广泛应用于生物正交标记、活细胞成像、蛋白质追踪及体内示踪等领域。例如,在糖生物学中,研究人员可先将叠氮修饰的糖类似物代谢整合至细胞表面聚糖,再利用 Sulfo-CY5-DBCO 通过 SPAAC 反应实现无铜、快速、特异性的荧光标记。此外,因其水溶性好、毒性低,亦适用于流式细胞术、免疫荧光染色及小动物活体成像等场景,避免了传统铜催化点击化学对细胞活性的损伤。


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